Главная героиня дорамы «Парень и девушка XX века» молодая девушка по имени Джин Джин в юности была уверена в том, что двадцатишестилетняя представительница женского пола стоит наравне со старой девой. В данный момент ей исполнилось тридцать пять лет, и она до сих пор была свободная и независимая. Несмотря на свой статус, главная героиня никогда не болела звездной болезнью. У нее есть лучшие подруги, с которыми она знакома еще со школьных времен, а также она влюблена в парня с того самого момента. В шоу бизнесе постоянно присутствует конкуренция и молодые люди привыкли там наступать на пятки друг друга. Недавно у главной героини появилась одна конкурентка, которая делала все возможное для того, чтобы подпортить Джин Джин репутацию. Оказавшись в неприятной ситуации с прессой, на помощь главной героине пришел на помощь ее первая любовь.