Сюжет романтической дорамы под названием «Когда я тебя любил» поведает зрителям историю дружеских отношений между двумя очень близкими людьми. Еще в школе О Ха На начала постепенно сближаться с молодым пареньком по имени Чхве Вон, но в конечном итоге им удалось стать всего лишь друзьями. Через двадцать лет главные герои жили по соседству друг с другом, общаясь и всегда поддерживая друг друга в сложные моменты жизни. В свои тридцать пять лет главная героиня стала успешной и независимой девушкой, вот только личная жизнь ее никак не складывалась. Парню удалось стать бортпроводником, и он также добился успехов в жизни, но искренние чувства он испытывал только лишь к своей лучшей подруге. Еще обучаясь в школе, молодой человек принял решение не начинать любовные отношения с Ха На, чтобы не испортить дружбу. Вот только ситуация кардинальным образом поменялась после того, как возле девушки появился довольно хороший мужчины, готовый стать для нее супругом. В этот момент Чхве Вон понял, что не может так потерять подругу.